NAFTALEN a. (fr. naphtatöne). Kim. Naftalinin ana bileşeni olan C10Ha formülünde aromatik hidrokarbon. *ANSİKL. Naftalen 80 °C'...
NAFTALEN a. (fr. naphtatöne). Kim. Naftalinin ana bileşeni olan C10Ha formülünde aromatik hidrokarbon.
*ANSİKL. Naftalen 80 °C'ta erir, 217 °C'ta kaynar; sadece buğu basıncı 100 °C'ın derhal üstünde mühim seviyede artar.
Naftalen de benzen şeklinde tek bir açık formülle gösterilemez. Erlenmeyer formülü (1868), ihtimaller içinde sınır formüllerinin en kusursuzudur. Yüksek çınlama enerjisi (61 kcal/mol), naftalene benzeninkine yakın özellikler kazandırır: klor ve brom soğukta naftalene 1 ve 4 konumlarına katılma kanalıyla eklense de, naftalenin elektroncul tepkimeleri çoğu zaman ornatma tepkimeleri biçiminde gelişir; nitekim aynı halojenler sıcakta 1 ya daoL konumuna ornatma kanalıyla girer. Aynı şekilde nitrik asit nitro grubunu (N02) a-konumunda, derişik sülfürik asit sülfonil grubunu (S03H) soğukta çoğunlukla gene a-konumunda katar; fakat bu katılma sıcakta 2 ya da S-konumunda gerçekleşir.
Dört hidrojen atomu katalitik hidrojenlerine kanalıyla 1, 2, 3 ve 4 konumlarına kolayca katılarak tetralin üretilir, sadece öteki altı hidrojen atomunun iştirak etmesi daha zor olsa gerek ve bu tepkime sonunda dekalin elde edilir. Alkali metaller ve alkoller ya da alkali metaller ve aminlerle meydana getirilen kimyasal hidrojenleme kanalıyla iki hidrojen atomu ilkin 1-4 konumlarına, öteki iki hidrojen atomu da hemen sonra koşullara bakılırsa 2-3 ya da 5-8 konumlarına bağlanır. Ftalikanhidrit, naftalenin denetimli yükselt- genmesi sonunda elde edilir; bu tepkimenin sanayide büyük bir önemi vardır.
Naftalen, taşkömürünün ısılbozunması (piroliz) sonunda oluşan yağın, 200-250 °C'ta kaynayan kesiminden özütlenir. Temel olarak ftalik anhidritin, naftollerin ve naftilaminlerin üretiminde kullanılır. Ek olarak çeşitli eczacılık ürünlerinin, parfümlerin ve kimi plastik maddelerin yanı sıra çözücü, yağlayıcı ve yakıt olarak kullanılan dekalin iletetralinin hammaddesidir. Güve önleyici olarak geleneksel kullanımı, bilhassa son yıllarda bulunan klorlu böcek öldürücüler karşısında giderek gerilemektedir.
*ANSİKL. Naftalen 80 °C'ta erir, 217 °C'ta kaynar; sadece buğu basıncı 100 °C'ın derhal üstünde mühim seviyede artar.
Naftalen de benzen şeklinde tek bir açık formülle gösterilemez. Erlenmeyer formülü (1868), ihtimaller içinde sınır formüllerinin en kusursuzudur. Yüksek çınlama enerjisi (61 kcal/mol), naftalene benzeninkine yakın özellikler kazandırır: klor ve brom soğukta naftalene 1 ve 4 konumlarına katılma kanalıyla eklense de, naftalenin elektroncul tepkimeleri çoğu zaman ornatma tepkimeleri biçiminde gelişir; nitekim aynı halojenler sıcakta 1 ya daoL konumuna ornatma kanalıyla girer. Aynı şekilde nitrik asit nitro grubunu (N02) a-konumunda, derişik sülfürik asit sülfonil grubunu (S03H) soğukta çoğunlukla gene a-konumunda katar; fakat bu katılma sıcakta 2 ya da S-konumunda gerçekleşir.
Dört hidrojen atomu katalitik hidrojenlerine kanalıyla 1, 2, 3 ve 4 konumlarına kolayca katılarak tetralin üretilir, sadece öteki altı hidrojen atomunun iştirak etmesi daha zor olsa gerek ve bu tepkime sonunda dekalin elde edilir. Alkali metaller ve alkoller ya da alkali metaller ve aminlerle meydana getirilen kimyasal hidrojenleme kanalıyla iki hidrojen atomu ilkin 1-4 konumlarına, öteki iki hidrojen atomu da hemen sonra koşullara bakılırsa 2-3 ya da 5-8 konumlarına bağlanır. Ftalikanhidrit, naftalenin denetimli yükselt- genmesi sonunda elde edilir; bu tepkimenin sanayide büyük bir önemi vardır.
Naftalen, taşkömürünün ısılbozunması (piroliz) sonunda oluşan yağın, 200-250 °C'ta kaynayan kesiminden özütlenir. Temel olarak ftalik anhidritin, naftollerin ve naftilaminlerin üretiminde kullanılır. Ek olarak çeşitli eczacılık ürünlerinin, parfümlerin ve kimi plastik maddelerin yanı sıra çözücü, yağlayıcı ve yakıt olarak kullanılan dekalin iletetralinin hammaddesidir. Güve önleyici olarak geleneksel kullanımı, bilhassa son yıllarda bulunan klorlu böcek öldürücüler karşısında giderek gerilemektedir.
Kaynak: Büyük Larousse
YORUMLAR