Organik bileşikleri inceleyen ilim dalıdır. Organik bileşikler C bileşikleridir. Bununla birlikte CO, CO2 ile bunların türevleri, H2CO3 orga...
Organik bileşikleri inceleyen ilim dalıdır. Organik bileşikler C bileşikleridir. Bununla birlikte CO, CO2 ile bunların türevleri, H2CO3 organik bileşik sayılmaz. XIX. yy kadar organik bileşiklerin sentezi yapılamamış bu tür durumlar bir tek diri organizmalardan elde edilmiştir.1828 senesinde alman kimyacı F. WÖHLER (1800-1882) amonyum siyanatı ısıtarak organik bir bileşik olana üreyi elde etti.
Organik bileşikleri inceleyen ilim dalıdır. Organik bileşikler C bileşikleridir. Bununla birlikte CO, CO2 ile bunların türevleri, H2CO3 organik bileşik sayılmaz.
XIX. yy kadar organik bileşiklerin sentezi yapılamamış bu tür durumlar bir tek diri organizmalardan elde edilmiştir.1828 senesinde alman kimyacı F. WÖHLER (1800-1882) amonyum siyanatı ısıtarak organik bir bileşik olana üreyi elde etti. O zamana kadar üre bir tek hayvan idrarından elde edilebiliyordu. Daha sonraları Kolbe elementlerinden asetik asiti, Berthelot metan gazı ve formik asiti bireşim etmiştir. İsveçli kimyacı Berzelius’un önerisi ile organik maddelerle ilgilenen kimya dalına organik kimya ismi verildi.ORGANİK KİMYA NEDİR VE NEDEN ÖÄžRENMEMİZ GEREKİYOR?
Tüm diri organizmalar organik kimyasallardan oluşmuştur. Saçlarımızı, derimizi ve kaslarımızı oluşturan proteinler, genetik yapımızı belirleyen DNA, yediğimiz meyve sebze, giydiğimiz elbiselerin büyük bir bölümü ve hastalandığımızda kullandığımız ilaçların hepsi, organik açıdan kimyasal maddelerdir. Günlük yaşantımızda çok kullanılan aspirin söğüt yaprağından, penisilin peynir küfü mantarından, sabunlar yağlardan elde edilir. Bu açılar göz önünde bulundurulduğunda canlılarla ilgilenen her insanın temel bazda da olsa organik kimya bilmek zorunda bulunduğunu söyleyebiliriz. ORGANİK KİMYANIN KONUSU NEDİR?
Organik kimya karbon bileşikleri kimyası olarak da anılır. Çünkü tüm organik bileşiklerde temel atom C dur. Organik kimyanın mevzusunun çok geniş olmasının sebebi C yapmış olduğu türlü bağlanmalardan ve izomeriden doğar. Nebat, hayvan, ya da mikroorganizmalar ile ilgili tüm alanlar organik kimyanın temel ilkelerine dayanır. Gene yaşamımızda büyük ehemmiyet taşıyan ilaçlar, plastikler, bileşik boyalar, deterjanlar organik kimyanın kapsamına girer. ORGANİK VE İNORGANİK BİLEŞžİKLERİN KARŞžILAŞžTIRILMASI
İnorganik Bileşikler
1. İnorganik bileşiklerde 104 elementin neredeyse hepsi yer alabilir.
2. İnorganik bileşiklerin sayısı yüz binler ile ifade edilirken;
3. Çoğu zaman iyonik bağlıdır.
4. Tepkimeleri genel anlamda süratli ve tek ürünlüdür.
5. Tepkimeleri genel anlamda katalizör gerektirmez ve iyonik mekanizma üstünden yürür.
6. Erime ve kaynama noktaları genel anlamda yüksektir.
7. Kolay yanıcı değildir.
8. İnorganik çözücülerde çözünürler. Organik Bileşikler
1. Organik bileşiklerde bulunabilecek elementlerin sayısı 20 geçmez. Bu tür durumlar içinde en fazlaca yer alanlar C, H, O, S, N, Cl, Br, I, F, P, Ar ve silisyumdur.
2. Organik bileşiklerin sayısı milyonlar ile anlatılır. Kuramsal olarak sonsuz sayıda organik bileşik yapılabilir.
3. Organik bileşikler kovalent bağlıdır.
4. Tepkimeleri genel anlamda yavaş ilerler ve ana ürün yanında yan ürünler de oluşur. Örneğin sabun eldesi saatler alır.
5. Organik tepkimeler katalizör gerektirebilir ve türlü mekanizmalar üstünden yürür.
6. Erime ve kaynama noktaları düşüktür.
7. Çoğu zaman kolay yanarlar.
8. Organik çözücülerde çözünürler.
ORGANİK BİLEŞžİKLERDE C, H VE O ARANMASI
C ve H ARANMASI:
Kuru ve toz halindeki organik madde örneği ortalama sekiz katı CuO ile karıştırılıp tüpe konur ve ısıtılır. Organik maddede H var ise tüpün soğuk kısımlarında su damlacıkları görülür. Çıkan gazın kireç suyunu bulandırması madden yapısında C bulunduğunu gösterir.
Organik Madde + CuO CO2(g) + H2O(g) + Cu(k)
AZOT ARANAMSI
Bir deney tüpüne organik madde koyup NaOH ile karıştırıp ısıtılır. Keskin bir amonyak kokusu duyulur. Tüpün ağzına ıslak kırmızı turnusolü tutulur ve renk maviye dönüşürse N vardır denir.
Ya da organik madde cam tüpte küçük bir parça metalik sodyum ile eritilirse azot, sodyum siyanüre dönüşür. Bir süre sonra bu tüpten alınan örnek başka bir tüpte demir (II) sülfat çözeltisiyle kaynatılır ve HCl ile çok az asitlendirilir. Demir (III) klorür ilave edilir. Duru çözeltide mavi bir çökelti oluşması azotun varlığını gösterir.
6 NaCN + FeSO4 ----> Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4
3 Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 -----> Fe4[Fe(CN)6]3 +12 NaCl
KÜKÜRT ARANMASI
Organik madde cam tüpte küçük bir parça metalik sodyum ile eritilirse kükürt, sodyum sülfüre dönüşür. Süzüntüden alınan örnek bir tüpte asetik asit ile asitlendirilir ve kurşun asetat elde edilir. Siyah renkli çökeltinin oluşması kükürdün varlığını kanıtlar.
Na2S + Pb(CH3COO)2 ---------> PbS (siyah) +2CH3COONa
HALOJEN ARANMASI
Organik madde cam tüpte küçük bir parça metalik sodyum ile eritilirse halojen, sodyum halojenüre dönüşür. Süzüntüden alınan örnek bir tüpte seyreltik nitrik asit ile asitlendirilir ve AgNO3 ilave edilir. Ak çökelek Cl, açık sarı çökelek Br ve sarı renkli çökelek I varlığını gösterir.
NaCl + AgNO3 ----------> AgCl (ak) + NaNO3
NaBr + AgNO3 ----------> AgBr (açık sarı) + NaNO3
NaI + AgNO3 ----------> AgI (sarı) + NaNO3
OKSİJEN ARANMASI
Oksijen elementi direkt aranmaz.
ORGANİK KİMYADA FORMÜL KAVRAMI
Organik kimyada, üç tür formülden söz edeceğiz.
1. Kolay Formül: Bir bileşiğin moleküllerinde bulunan atomların türünü ve en minik oranlarını gösteren formüldür. Bu formül bileşik kakında kati bilgi vermez.
Sual: Bir organik bileşiğin 6 g yandığında 8,8 g CO2, 3,6 g su oluştuğuna nazaran bileşiğin rahat formülü nedir? (CH2O)
Sual: C ve H elementlerinde oluşan bir bileşiğin 4,4g yandığında 0,3 mol CO2 gazı oluştuğuna nazaran bu bileşiğin rahat formülü nedir?(C=12, H=1) (C3H8 )
Sual: Bir bileşiğin 3g yandığında 0,2 mol CO2 ile 0,3 mol H2O oluştuğuna nazaran bileşiğin rahat formülü nedir? (CH3)
Sual: Bir organik bileşiğin 4,6g yakıldığında 0,2 mol CO2 ile 0,3 mol H2O oluşuyorsa bileşiğin rahat formülü nedir? (C2H6O)
Sual: Kütlece %80 C, ve %20 O içeren bileşiğin rahat formülü nedir?
Bileşiğin formülü CxHy olsun. 100 g bileşikte;
nC=80/12=20/3 mol, nH=20/1=20 mol, C20/3H20=CH3
Sual: Bir organik bileşiğin 4,4 g yandığında 7,2 g su oluştuğuna nazaran bileşiğin rahat formülü nedir? (C3H8)
2. Molekül Formülü: Bir bileşiğin bir molekülünde bulunan atomların gerçek sayılarını gösterir. Böylece atomların türü ve sayısı, rahat formülü, elementin % bileşimi bulunabilir. Bir bileşiğin molekül formülünün bulunabilmesi için rahat formülü ve mol hacminin bilinmesi gerekir.
Molekül formülleri rahat formüllerin tam katlarıdır. Şu demek oluyor ki;
(Kolay Formül)n =Molekül Formülü
Sual: Genel formülü CnH2n+2O olan bir bileşiğin 0,2 molü yakıldığında 0,8 mol su oluşmaktadır. Buna nazaran bileşiğin molekül formülü nedir? ( C3H8O)
Sual: organik bir bileşiğin 0,2 molünü yakmak için 5 mol hava gerekiyor. Oluşan su 14,4g ve CO24H8O2) mol sayısı da suyun mol sayısına eşit olduğuna nazaran bileşiğin molekül formülü nedir? (C
Sual: C ve H atomlarından oluşan organik bir bileşikte; H atomlarının sayısı C atomlarının iki katıdır. Bileşiğin NK da özkütlesi 2,5g/l olduğuna nazaran bileşiğin molekül formülü nedir?
Bileşiğin bir molünün hacmi;
2,5x22,4= 56g
(CH2)n=56 ise (12+2)n=56 n=4 ve molekül formülü C4H8 olarak mevcuttur.
3. Yapı Formülü: Molekül formülleri atomların nasıl bağlandıklarını göstermez. Atomların birbirlerine bağlanış şekillerini yapı formüllerinden öğreniriz.ORGANİK BİLEŞžİKLERDE İZOMERİ
Molekül (kapalı) formülleri aynı, yapı (açık) formülleri değişik olan bileşiklere izomer bileşikler denir. İzomer bileşiklerin fizyolojik ve kimyasal özellikleri farklıdır. Mesela propil alkol ve metil etil eterin molekül formülleri aynı fakat yapı formülleri, kimyasal- fizyolojik özellikleri farklıdır. SAFLAŞžTIRMA VE SAFLIK KONTROLÜ
1. KRİSTALLENDİRME:
Saflaştırılacak maddeyi soğukta az sıcakta çok çözebilen bir çözücü seçilir. En fazla kullanılan çözücüler su, metanol, etil alkol, aseton, etil asetat, petrol eteri ve benzen şeklinde çözücülerdir. Gerektiğinde çözücü karışımları da kullanılabilir. Saflaştırılacak maddenin bu çözücüde yüksek sıcaklıkta çözeltisi hazırlanmış olur. Sıcakken süzgeç kâğıdından süzülerek çözünmemiş maddeler uzaklaştırılır. Gerekirse süzme esnasında hunide ısıtılabilir. Çözelti dinlenmeye ve soğumaya bırakılır. Soğukta çözünürlüğü az olan madde kristaller halinde ayrılmaya başlar. Kristalleşme tamamlanınca Buncher hunisinden süzülür. Huni üstüne toplanan kristaller soğuk çözücüyle yıkanır ve kurutulur. Kristalleşme madde istenilen saflığa gelinceye kadar tekrarlanır.
2. SÜBLÜMLEŞžTİRME:
Erime noktasının altında, mühim derecede buğu basıncına haiz katı maddelere uygulanabilen bir saflaştırma yöntemidir. Naftalin, benzoik asit, antrasen, kamfor, hegzaklor etan ve iyot bu yöntemle saflaştırılabilir. Katı madde porselen kapsül içine yerleştirilir. Üstüne ince delikli bir süzgeç kâğıdı konur. Kâğıdın üstüne boyun kısmı cam pamuğuyla kapatılmış huni konur ve erime noktasının altında yavaşça ısıtılır. Süzgeç kâğıdının deliklerinde yükselen buharlar huninin soğuk yüzeyi üstünde kristaller halinde ayrılır.
3. DESTİLLEME, DAMITMA:
Destilleme bir bileşiğin buharlaştırılıp, buharının soğutularak ayrı bir kapta yoğunlaştırılması esasına dayanır. Tek bileşilenli organik sıvının saflaştırılmasına rahat destilleme, kaynama noktası değişik iki ya da daha çok sıvı karışımının ayrılmasına ayrımsal (bölümsel) destilleme, bir çözeltinin kolay uçucu çözücüsünün uzaklaştırılmasına buharlaştırma denir.
Kaynama noktası az olan sıvılar atmosfer basıncında, kaynama noktası yüksek olan ya da kaynama noktası sıcaklında bozunan sıvıların az tazyik altında sıvılaştırılmasına vakumda destilleme denir.
4. EKSTRAKSİYON:
Herhangi bir sıvı ya da katı madde karışımında bulunan bir yada maddeyi bir çözücü yardımıyla ayırma işlemine denir. Ekstraksiyon için kullanılacak çözücü, karışımda bulunan maddeler ile tepki vermemelidir. Ufak oranda ekstraksiyon ayırma hunisi yardımıyla yapılır. Ekstraksiyon sonucu ayrılmış sıvı destilleme ya da kristallendirme ile saflaştırılır. Laboratuarda Soxhlet aleti yardımıyla katı sıvı ekstraksiyonu yapılır.
5. KROMOTOGRAFİ:
Tabiatta az oranda bulunan vitamin, hormon ve pigment şeklinde maddeleri yukarıda bahsedilen yöntemler ile saflaştırmak mümkün değildir. Kromatografi yöntemi, karışımı oluşturan maddelerden birisi durağan (stationary phase) öbürü hareketli (mobile phase) iki faz sistemi içinde hareket ederken değişik derecelerde adsorpsiyon, dağılma ve iyon değişimine uğrayarak ayrılmaları esasına dayanır. Bu yöntemi ilk kez botanikçi M. TSWETT (1906) tarafınca renkli nebat pigmentlerinin ayrılmasında kullanılmıştır.
KAYNAKLAR:
1. YEMENCİ, Selami; Kimya Lise 3, Başarı Yayınları,
2. BAÇ, Nurettin; Kimya Lise 3, Remzi Kitapevi, 1986 İstanbul
3. COMBA, Cemalettin; Organik Kimya Laboratuarı, MEY, 1999 Ankara
4. ÖKTEMER, Prof. Dr. Atilla; Organik Kimya Ve Uygulaması,MEY, 2001, İstanbul
5. ÖZERİŞž, Prof. Dr. Süheyla; Temel Organik Kimya; Güryay Matbaacılık, 1987 İstanbul
6. UYAR, Prof. Dr. Tahsin; Organik Kimya; Palme Yayıncılık, 1998 Ankara
YORUMLAR